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從 「尿酸」開始的核酸化學

認識痛風病成因及 [嘌呤, Purine] 和 [嘧啶, Pyrimidine]等核酸鹼基

對核酸化學的認識會是從尿酸開始，可能完全是件偶然的事。從前在智利海岸上堆積著的厚厚的海鳥糞層，曾經被當做一種天然的化工原料，為這個國家帶來大量外匯。

海鳥糞的主要成分是一種叫做「尿酸」的白色晶狀固體，它也是蛇類和其他鳥類糞便的主要成分。這種化合物最早由瑞典藥劑師舍勒(C．W．Scheele)從人的尿石中發現，所以稱。不過，正常人的尿中只含少量尿酸，尿酸含量高了，就會患一種叫做「痛風病」的代謝疾病。

在費雪之前，尿酸的化學已由幾位著名的先輩研究了大約50年。1829年韋勒(F．Wohler)發現，尿酸的熱降解產物之一是尿素。李比希於1834年發現了尿酸的經驗式C5H4O3N4。此後，這兩位化學家通力合作，從尿酸的降解產物中鑑定出不少的新化合物，但他們無法說明它們彼此間的關係。接下來的是貝耶爾，他在1863至1864年間弄清了一些降解產物之間的關係，其中特別重要的一個化合物，以他的好友巴巴拉的名字，定名為巴比妥酸。

1868年施特雷克爾(A.Strecker)發現，尿酸在160°C用鹽酸水解，會產生胺、二氧化碳和甘胺酸。甘胺酸是最簡單的天然胺基酸，其分子式是H2NCH2CO2H。這個發現與過去已發現的尿素是降解產物之一的事實結合起來，揭示了尿酸分子中存在N-C-C和N-C-N結構。

在前人的基礎上，費雪於1899年確定了尿酸的結構，並將它和過去發現的各種分解產物關聯起來。接著，費雪又確定了黃嘌呤、咖啡因、茶鹼、可可鹼等化合物的結構。他發現，所有這些化合物，都是從一個母體化合物產生的。費雪把這個母體化合物命名為「嘌呤」(Purine)。

從嘌呤分子的結構式可以看出，它是由一個六碳環和一個五碳環併合而成的。左邊的六碳環叫做「嘧啶」(Pyrimidine)，右邊的五碳環叫做「咪唑」，它們在生物學上都是極重要的分子。組成核酸的五種鹼基都是嘌呤和嘧啶的衍生物，如圖3所示。費雪在逝世前3年，還試圖使茶鹼、葡萄糖和磷酸結合在一起，合成最簡單的核酸模型化合物。說他是核酸化學的先驅者，他真的是當之無愧。